Στο επίκεντρο των σχέσεων του έκπτωτου πρίγκιπα Άντριου με τον Τζέφρι Έπσταϊν βρίσκεται ο Ντέιβιντ Στερν, ένας σχετικά άγνωστος Γερμανός επιχειρηματικός σύμβουλος με περιορισμένη διαδικτυακή παρουσία, που αναφέρεται σε 7.461 έγγραφα από τα πρόσφατα αρχεία του Έπσταϊν. Ανάμεσά τους περιλαμβάνεται και μια φωτογραφία με τον πρώην Δούκα και τη Δούκισσα του Γιορκ.
Ο 48χρονος Στερν εμφανίζεται ως στενός συνεργάτης τόσο του πρίγκιπα Άντριου όσο και του Έπσταϊν, αποκαλώντας τον δεύτερο «αφεντικό» και ανταλλάσσοντας εκατοντάδες μηνύματα για πιθανές επιχειρηματικές συμφωνίες.
Το 2013, ο Στερν ανέλαβε να οργανώσει την ιδιωτική ζωή τους, ενώ ο Έπσταϊν του εμπιστεύτηκε να κανονίσει ένα ραντεβού του Άντριου με μια επισκέπτρια του Λονδίνου, σημειώνοντας: «Έχω μια πολύ όμορφη φίλη που έρχεται … Ο Άντριου ίσως θέλει να την καλέσει για δείπνο».
Το 2014, απέστειλε μέσω email στον Έπσταϊν μια φωτογραφία με σαμπάνια να περιχύει μια γυμνή γυναίκα, συνοδευόμενη από ευχές γενεθλίων: «Ο Πρίγκιπας Άντριου στέλνει τις ευχές του για τα γενέθλιά του και την αγάπη του». Δύο χρόνια αργότερα, προσλήφθηκε για να φροντίζει την 26χρονη Λευκορωσίδα φίλη του Έπσταϊν, Καρίνα Σούλιακ, σε ταξίδι τους στο Λονδίνο που περιλάμβανε πιθανώς επίσκεψη στα Ανάκτορα του Μπάκιγχαμ: «Η Καρίνα… και η Τζεν, η ψηλή κοπέλα που γνώρισες, θα είναι στο Λονδίνο… Δεν έχουν ξαναπάει εκεί… Θα εκτιμούσα οποιαδήποτε βοήθεια μπορείς να τους δώσεις».
Ο Στερν ζητούσε από τον Έπσταϊν να γίνει νονός του παιδιού του, συναντιόταν τακτικά με τη Σάρα Φέργκιουσον και προσπάθησε να μεσολαβήσει για να γίνει εκείνη αμειβόμενη πρέσβειρα της κρουαζιέρας Cunard.
Ο πρίγκιπας Άντριου τον διόρισε διευθυντή της επιχείρησής του Pitch@Palace και τον σύστησε στη Βασίλισσα Ελισάβετ, η οποία τον είχε δίπλα της σε εκδήλωση στο Παλάτι Saint James. Ο Στερν συνόδευσε επίσης τον Άντριου σε επισκέψεις κυβερνητικών εμπορικών απεσταλμένων στην Ασία και είχε θέση στο διοικητικό συμβούλιο του St George’s House Trust, του φιλανθρωπικού ιδρύματος που ίδρυσε ο πρίγκιπας Φίλιππος.